Không phải là một tay vợt giỏi ở sân đất nện, Daniil Medvedev đã gặp khó khăn trong việc tiến xa tại giải Grand Slam. Dù đã giành chiến thắng tại Italia mở rộng trước đó, nhưng đó không đảm bảo rằng anh sẽ có được thành tích tốt tại mặt sân đất nện.
Trong trận đấu vòng 1, đối thủ của hạt giống số 2 chỉ là tay vợt hạng 172 thế giới Thiago Seyboth Wild. Tuy nhiên, tay vợt này đã chơi rất tốt trong set 1 để thắng Daniil Medvedev 7-5 tại loạt tiebreak. Medvedev đã giành chiến thắng với tỷ số 7-6 và 6-2 ở hai set tiếp theo, nhưng lại không thể duy trì phong độ ở hai set cuối. Anh thua với tỷ số 3-6 và 4-6, và phải dừng bước tại vòng 1.
Sau trận đấu, Thiago Seyboth Wild thừa nhận rằng đây là chiến thắng đáng nhớ nhất trong sự nghiệp của anh. Trong khi đó, đối thủ Holger Rune, từng thất bại trước Daniil Medvedev ở chung kết giải quần vợt Italia mở rộng, đã có một chiến thắng dễ dàng hơn trước Christopher Eubanks.
Tay vợt Đan Mạch Holger Rune đã vượt qua vòng 1 sau 4 set với các tỉ số 6-4, 3-6, 7-6 và 6-2. Ở vòng 2, anh sẽ đối đầu với Gael Monfils - tay vợt Pháp vừa giành chiến thắng trước Sebastian Baez trong một trận đấu đầy kịch tính kéo dài tới 5 set. Monfils đã giành chiến thắng với các tỉ số 3-6, 6-3, 7-5, 6-1 và 7-5, giành quyền đi tiếp tại giải đấu nước chủ nhà.