Wayne Rooney là một trong những cựu cầu thủ mới nhất của Man Utd tham gia vào nghề huấn luyện nhưng sau đó bị sa thải. Sau 82 ngày chỉ đạo CLB Birmingham, cựu đội trưởng "Quỷ đỏ" đã mất việc khi đội bóng này từ vị trí thứ 5 xuống thứ 20 tại giải Championship.
Theo Daily Mail, tỷ lệ thắng của Rooney trong vai trò HLV chỉ đạt 26,1%, thấp hơn cả tỷ lệ của Gary Neville - người từng bị mỉa mai là "HLV tệ nhất lịch sử" (vì thường xuyên chỉ trích các HLV nhưng lại thất bại khi làm HLV) với tỷ lệ thắng 35%. Còn Frank Lampard, HLV cựu của Chelsea, Everton, dù đã từng sa thải, nhưng vẫn có tỷ lệ thắng là 41,3%.
Trước Rooney, Gary Neville cũng là một ví dụ về sự thất bại cho các cựu cầu thủ Man Utd khi chuyển sang làm huấn luyện viên. Ông chỉ dẫn dắt Valencia trong vỏn vẹn 28 trận. Khuôn mặt thẫn thờ trong trận thua 0-7 trước
Anh trai của Gary, Phil Neville cũng gặp khó khăn khi đảm nhận vai trò của một nhà cầm quân. Chỉ vài tháng trước, Phil đã bị người bạn thân David Beckham sa thải vì thành tích yếu kém khi dẫn dắt Inter Miami xếp thứ 4 từ dưới lên tại MLS. Điều này khiến cựu cầu thủ Man Utd mất cơ hội làm việc với Lionel Messi.
Ít người hâm mộ biết rằng Paul Scholes cũng từng thất bại khi đảm nhận vai trò huấn luyện viên. Nhiệm kỳ của cựu danh thủ người Anh chỉ kéo dài 31 ngày tại câu lạc bộ đang gặp khủng hoảng Oldham Athletic từ tháng 2 đến tháng 3 năm 2019. Sau đó, Scholes quyết định ra đi sau những bất đồng với chủ sở hữu. Anh tiết lộ với BT Sport vào năm 2019: “Đã có một số vấn đề xảy ra với những cầu thủ kinh nghiệm. Tôi thấy họ không xứng đáng bị đối xử theo cách mà CLB đã làm. Tôi rất tôn trọng những cầu thủ đó và sẵn sàng làm mọi thứ để bảo vệ họ. Khi ban lãnh đạo bảo tôi 'Đừng cho cậu ta vào sân', đó cũng là lúc tôi từ chức”.
Paul Ince từng làm tốt vai trò huấn luyện viên ở các giải đấu cấp thấp. Tuy nhiên, mọi thứ vượt khỏi tầm kiểm soát của cựu cầu thủ MU, khi ông cùng Blackburn Rovers tham dự Premier League vào năm 2008. Ince chỉ giành chiến thắng trong 3 trận trong tổng số 17 trận đầu mùa và nhanh chóng bị sa thải. Sau đó, ông có được bổ nhiệm làm HLV của Blackpool vào năm 2013 hay Reading vào năm 2022 nhưng đều không thể thu về kết quả khả quan.
Không có cầu thủ nào của thế hệ Man Utd thời hoàng kim cuối thế kỷ XIX, đầu thế kỷ XX không thành công khi chuyển sang làm HLV. Mặc dù bị sa thải, nhưng Ole Gunnar Solskjaer vẫn để lại dấu ấn tại Man Utd. Cựu tiền đạo người Na Uy giúp Man Utd giành 14 chiến thắng trong 19 trận dưới sự chỉ đạo tạm quyền. Sau đó, ông ký hợp đồng chính thức kéo dài 3 năm, đưa đội bóng này về vị trí á quân Ngoại Hạng Anh và Europa League.
Tuy nhiên, Man Utd sa sút mạnh ở mùa giải 2021/22. Cuối cùng, Solskjaer bị sa thải vào tháng 11/2021, sau trận thua 1-4 trước Watford. Vào thời điểm đó, Man Utd chỉ có vỏn vẹn 17 điểm sau 12 trận đấu. Trước khi bị sa thải, trong 7 trận đấu, Solskjaer cũng chỉ có duy nhất một chiến thắng.
Ryan Giggs đã từng làm HLV tạm quyền và trợ lý trong ban huấn luyện của Man Utd. Đội bóng duy nhất tin tưởng ký hợp đồng HLV chính thức với cựu tiền vệ này là đội tuyển Xứ Wales. Thành tích của đội bóng này dưới sự dẫn dắt của Ryan Giggs trong 4 năm là 12 chiến thắng, 4 trận hòa và 8 thất bại. Giggs vẫn mất việc ngay trước khi cùng đội nhà tham dự EURO 2020 (diễn ra năm 2021) vì bê bối ngoài sân cỏ. Ông bị bạn gái cũ kiện tội hành hung và mất 2 năm để giải quyết rắc rối này.
Một thành viên khác của "Thế hệ 92" trứ danh chuyển sang làm HLV là Roy Keane. Cựu tiền vệ này giành giải HLV xuất sắc nhất năm của giải Championship sau khi giúp Sunderland vô địch giải đấu năm 2008 và giành quyền trở lại Ngoại Hạng Anh. Tuy nhiên, thành tích không tốt của đội nhà ở mùa tiếp theo, cộng thêm mâu thuẫn với cầu thủ do cách làm việc cứng rắn, nghiêm khắc khiến Roy Keane phải từ chức. Đội trưởng Man Utd một thời sau đó chỉ làm việc ở một số đội bóng nhỏ, thành tích không đáng kể.
Ruud van Nistelrooy đã dẫn dắt PSV Eindhoven trong 51 trận với tỉ lệ thắng trên 60%. Cựu tiền đạo của Man Utd đã giúp đội bóng giành cúp quốc gia Hà Lan và siêu cúp Hà Lan. Tuy nhiên, Van Nistelrooy đã đột ngột từ chức vì mâu thuẫn với ban lãnh đạo của CLB. Hiện tại, chân sút lừng danh năm xưa của "Quỷ đỏ" chưa trở lại với sự nghiệp huấn luyện viên.
Cái tên mà rất nhiều cổ động viên Man Utd kỳ vọng sẽ thành công trong nghiệp huấn luyện là Michael Carrick. Cựu tiền vệ người Anh từng được bổ nhiệm làm HLV tạm quyền của "Quỷ đỏ" với thành tích bất bại sau 3 trận (2 chiến thắng, 1 trận hòa). Sau đó, anh chuyển sang dẫn dắt Middlesbrough và đưa đội bóng của giải Championship vào đến bán kết Cúp Liên đoàn Anh - thành tích tốt nhất của CLB từ năm 2004.