CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3

1. Phương trình phản ứng But-1-en với HBr:

Phản ứng cộng HBr vào CH2=CH-CH2-CH3 → CH3-CHBr-CH2-CH3

2. Phân tích phản ứng hóa học CH2=CH-CH2-CH3 + HBr → CH3-CHBr-CH2-CH3:

Trong quá trình này,

2.1. Quy tắc Maccopnhicop:

HBr được thêm vào liên kết đôi. Đối với nguyên tử H (hoặc phần mang điện dương), chúng chủ yếu cộng vào các nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, có nhiều nguyên tử H hơn. Trong khi đó, nhóm nguyên tử X (phần mang điện âm) cộng vào các nguyên tử cacbon bậc cao hơn, có ít nguyên tử H hơn.

Khi đó,

2.2. Bản chất của CH2=CH-CH2-CH3 (But-1-en) trong phản ứng:

H sẽ cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn (CH2) và Brom sẽ cộng vào CH.

2.2. Bản chất của CH2=CH-CH2-CH3 (But-1-en) trong phản ứng:

CH2=CH-CH2-CH3 là anken nên tham gia vào phản ứng cộng với nước, hidro halogen (HBr, HCl, HI) và với các axit mạnh.

2.3. Điều kiện phản ứng:

Không cần điều kiện

2.4. Cách thực hiện phản ứng:

Cho khí but-1-en tác dụng với dung dịch HBr

2.5. Hiện tượng nhận biết phản ứng:

Tạo dung dịch không màu, không có khả năng làm mất màu dung dịch nước Brom.

2.6. Bạn có biết:

‐ Phản ứng trên gọi là phản ứng cộng.

‐ Khi thực hiện phản ứng cộng HX vào anken bất đối, ta thu được một hỗn hợp gồm 2 sản phẩm.

‐ Sản phẩm chính của phản ứng cộng được xác định theo quy tắc cộng Maccopnhicop: H cộng vào C ở liên kết đôi có nhiều H hơn và X vào C có ít H hơn.

3. Bài tập vận dụng liên quan:

Câu 1: Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr, theo quy tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính?

A. CH3-CH2-CHBr-CH3

B. CH3-CH2-CH2-CH2Br

C. CH3-CH2-CaHBr-CH2Br

D. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

Câu 2: Khi cho CH3-CH2-CH=CH2 tác dụng với dung dịch HBr theo quy tắc Maccopnhicop sản phẩm nào sau đây là sản phẩm chính?

A. CH3-CH2-CHBr-CH2Br

B. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

C. CH3-CH2-CHBr-CH3

D. CH3-CH2-CH2-CH2Br

Câu 3: Sản phẩm chính Khi cho but-1-en tác dụng với dung dịch HBr là:

A. CH2Br-CH2-CH2-CH2Br

B. CH3-CH2-CH2-CH2Br

C. CH3-CH2-CHBr-CH2Br

D. CH3-CH2-CHBr-CH3.

Câu 4: Chất nào sau đây Khi sản ứng với HCl thu được sản phẩm chính là 2-clobutan?

A. But-1-en

B. Buta-1,3-đien

C. But-2-in

D. But-1-in

Câu 5: Hợp chất X có CTPT C4H8 mạch hở, X tác dụng với dung dịch HBr thu được 2 sản phẩm hữu cơ. X có thể là:

A. CH2=CH–CH2– CH3

B. CH2 = C(CH3)–CH3

C. CH3-CH=CH– CH3

D. Cả A và C

Câu 6: Hãy chọn khái niệm đúng về anken?

A. Những hiđrocacbon có 1 liên kết đôi trong phân tử là anken.

B. Những hiđrocacbon có mạch nở có 1 liên kết đôi trong phân tử là anken.

C. Anken là những hiđrocacbon có liên kết ba trong phân tử.

D. Anken là những hiđrocacbon mạch hở có liên kết ba trong phân tử.

4. Hướng dẫn lời giải:

Câu 1:

Đáp án: A. CH3-CH2-CHBr-CH3.

Câu 2:

Đáp án: C. CH3-CH2-CHBr-CH3

Câu 3:

Đáp án: D. CH3-CH2-CHBr-CH3.

Câu 4:

Đáp án: A. But-1-en

Câu 5:

Đáp án: D. Cả A và C

C4H8 tác dụng với HCl thu được 2 sản phẩm

CH2=CH–CH2– CH3 + HBr → CH3-CHBr–CH2–CH3

CH2=CH–CH2– CH3 + HBr → CH2Br–CH2–CH2–CH3

CH3- C(CH3)=CH2 + HBr → CH3–C(CH2)Br–CH3

CH3- C(CH3)=CH2 + HBr → CH3–CH(CH2)–CH2Br

Câu 6:

Đáp án: B. Những hiđrocacbon có mạch nở có 1 liên kết đôi trong phân tử là anken.

5. Tìm hiểu về anken:

Anken (Alken) là gì?

“Anken là những hidrocacbon mạch hở mà trong phân tử có 1 liên kết đôi C=C”.

Dãy đồng đẳng anken:

Etilen (CH2=CH2) là một trong số các chất tiếp theo trong dãy công thức anken, bao gồm C3H6, C4H8, C5H10… Những chất này có tính chất tương tự như etilen và được gọi chung là anken hay otilen, với công thức phân tử chung là CnH2n (n >= 2).

Đồng phân của anken:

Tìm hiểu về đồng phân anken, chúng ta sẽ khám phá sự khác biệt giữa cấu tạo và hình học của các đồng phân.

- Về cấu tạo: Etylen và propilen không có đồng phân anken. Các đồng phân anken của C4H8 có khối lượng phân tử tương ứng với các vị trí khác nhau của liên kết đôi và các nhánh carbon.

‐ Các đồng phân cis là những đồng phân trong đó chuỗi chính ở cùng một phía với liên kết C=C.

‐ Đồng phân trans: đồng phân trong đó mạch chính nằm ở hai phía khác nhau của liên kết C=C.

Danh Pháp anken là gì?

Cách đặt tên anken bao gồm tên thông thường và tên thay thế.

- Cách đọc tên thông thường: Được đặt bằng tên ankan nhưng thay thế chữ "an" thành "ilen". Ví dụ: etilen (C2H4), propilen (C3H6), butilen (C4H8).

- Tên thay thế của anken: Bắt đầu từ tên ankan tương ứng và thay đổi đuôi từ "an" thành "en". Đối với các hợp chất từ CH4 trở đi, tên anken cần có số chỉ vị trí nguyên tử cacbon đầu tiên chứa liên kết đôi. Mạch cacbon được đánh số từ phía gần liên kết đôi.

‐ Chọn mạch C dài nhất và có chứa liên kết đôi làm mạch chính.

‐ Đánh số C mạch chính từ phái có vị trí gần liên kết đôi nhất.

‐ Gọi tên theo thứ tự như sau: Số chỉ vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên C mạch chính + Số chỉ liên kết đôi + en.

Tính chất vật lí của anken:

Khi tham gia vào các phản ứng hóa học, anken thường có tính chất cháy và có thể gắn kết được với các nhóm chức khác nhau.

- Nhiệt độ chảy, nhiệt độ sôi và khối lượng riêng của các anken tăng theo phân tử khối gia tăng.

- Tất cả anken đều có khối lượng nhẹ hơn nước (D < 1g/cm3).

‐ Anken không tan trong nước.

Tính chất hóa học của anken:

Phản ứng cộng:

Phản ứng cộng anken gồm phản ứng cộng hidro, phản ứng cộng halogen và phản ứng cộng HX.

- Phản ứng cộng hidro của anken có thể xảy ra khi đun nóng với sự có mặt của kim loại niken (hoặc platin/ plaid) làm xúc tác. Khi đó, anken sẽ tương tác với hidro để tạo thành ankan tương ứng. Ví dụ: CH2=CH-CH3 + H2 → CH3-CH2-CH3 (Điều kiện: Ni, nhiệt độ)

- Phản ứng cộng halogen: Thực hiện thí nghiệm dẫn từ từ etilen vào dung dịch Brom, thấy màu nâu đỏ của dung dịch dần mờ đi. Phương trình phản ứng là: CH2=CH2 + Br2 (nâu đỏ) → CH2Br-CH2Br (1,2-đibrometan, không màu).

Tiếp tục thực hiện rót dung dịch Brom vào cốc chứa anken (lỏng), quan sát thấy dung dịch Brom mất màu. Phương trình phản ứng là: CnH2n + Br2 → CnH2nBr2.

‐ Các anken tham gia phản ứng cộng với nước, hidro halogen (HBr, HCl, HI) và các axit mạnh. Dưới đây là một số ví dụ: CH2=CH2 + H-OH → CH3-CH2-OH (với điều kiện có ion H+) hoặc CH2=CH2 + H-Br → CH3-CH2-Br.

‐ Khi tác dụng với Hx, các anken có cấu tạo phân tử không đối xứng có thể tạo ra một hỗn hợp gồm 2 sản phẩm.

Ví dụ như:

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CHBr-CH3 (2-brompropan – sản phẩm chính)

CH3-CH=CH2 + HBr → CH3-CH2-CH2Br (1-brompropan – sản phẩm phụ)

Quy tắc cộng HX hay còn được gọi là quy tắc Maccopnhicop (Markovnikov) sau:

Hidro sẽ liên kết với cacbon có bậc thấp, đặc biệt là cacbon ở liên kết đôi có số hidro nhiều hơn.

Nhóm halogen (X) sẽ liên kết với cacbon có bậc cao, đặc biệt là cacbon ở liên kết đôi có số hidro ít hơn.

Sản phẩm chính của phản ứng chính là sản phẩm được tạo thành theo quy tắc Maccopnhicop.

Phản ứng trùng hợp:

Ở điều kiện nhiệt độ và áp suất cao, khi sử dụng chất xúc tác phù hợp, các phân tử anken có khả năng tổng hợp lại với nhau thành các chuỗi dài và có khối lượng phân tử lớn.

… + CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…→… -CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-… (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Phương trình thu gọn như sau:

nCH2=CH2 được biến đổi thành (-CH2-CH2-)n (Polietylen hoặc PE).

Chất đầu (CH2 = CH2) là monome.

-CH2 – CH2– là mắc xích của polime.

n là hệ số trùng hợp.

Phản ứng oxi hóa:

Phản ứng oxi hóa hoàn toàn

Khi bị đốt với oxi, etilen và các đồng đẳng sẽ bị cháy và tỏa ra nhiệt.

CnH2n + 3n/2 O2 → nCO2 + nH2O

Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn

Để làm rõ hiện tượng về phản ứng oxi hóa không hoàn toàn của anken, chúng ta thực hiện một thí nghiệm bằng cách truyền khí etilen vào dung dịch KMnO4. Qua quan sát, ta thấy màu của dung dịch dần dần nhạt đi và xuất hiện kết tủa màu nâu đen đại diện cho MnO2.

3CH2=CH2 + 4H2O + 2KMnO4 → 3HO-CH2-CH2-OH + 2MNO4 (kết tủa) + 2KOH

Cách điều chế anken:

Cách điều chế anken trong phòng thí nghiệm:

Trong phòng thí nghiệm, người ta điều chế etilen từ ancol Etylic.

C2H5OH → CH2=CH2 + H2O (Điều kiện: H2SO4 đặc, 170 độ C)

Cách điều chế anken trong công nghiệp:

Trong công nghiệp, anken được điều chế từ ankan:

CnH2n+2 → CnH2n + H2 (Điều kiện: Nhiệt độ, p, xúc tác)

Ứng dụng của ankan: 

Anken và dẫn xuất của chúng là nguyên liệu thô để sản xuất hóa chất. Một số ứng dụng quan trọng của anken bao gồm:

- Quản dụng để sản xuất màng mỏng, ống dẫn nước, bồn chứa... bằng cách kết hợp etilen, propylen, butylen... để tạo ra polime.

- Anken cũng được sử dụng trong quá trình sản xuất ancol, dẫn xuất halogen và một số hợp chất khác.

‐ Monome được chuyển hóa từ etilen để tổng hợp ra polime phục vụ cho các nhu cầu đời sống và công nghệ khác nhau.