C6H5OH + HNO3 → C6H2(NO2)3OH + H2O

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

1. Phương trình phản ứng C6H5OH ra C6H2(NO2)3OH:

C6H5OH tác dụng với 3HNO3 dưới sự tác động của axit sulfuric đặc và nhiệt độ cao tạo thành C6H2(NO2)3OH (axit picric).

Không chỉ Phenol mà tất cả các chất thuộc loại Phenol có nguyên tử H ở vị trí o, p so với nhóm OH đều có thể tham gia vào phản ứng thế Brom và thế nitơ như trên.

2.2. Điều kiện để phản ứng xảy ra Phenol HNO3:

Điều kiện để phản ứng: Không có

2.3. Bản chất của các chất tham gia phản ứng:

Tính chất của Phương trình C6H5OH (Phenol)

Phenol có tính chất tham gia phản ứng thế nguyên tử H trong vòng benzen. Khi phenol tác dụng với dung dịch HNO3 đặc và H2SO4 đặc làm xúc tác, kết tủa vàng axit picric được hình thành.

Bản chất của HNO3 (Axit nitric)

HNO3 là một axit mạnh tác dụng được với phenol.

2.4. Cách thực hiện phản ứng:

Cho C6H5OH (Phenol) tác dụng HNO3 (axit nitric) và tạo ra chất H2O (nước), C6H2OH(NO2)3 (Axit picric).

2.5. Tính chất hóa học:

Tính chất hóa học của C6H5OH

Nhân hút e, –OH đẩy e.

a. Phản ứng thế nguyên tử hidro của nhóm OH:

‐ Tác dụng với kim loại kiềm

C6H5OH + Na → C6H5ONa (Natri phenolat) + 1/2 H2↑

‐ Tác dụng với Bazo:

C6H5OH (rắn, không tan) + NaOH → C6H5ONa (tan, trong suốt) + H2O

Phenol có tính axit nhưng rất yếu, nên dung dịch phenol không gây thay đổi màu của quỳ tím. Quan trọng: tính axit của phenol thấp hơn cả nấc II của H2CO3 và nấc I của H2CO3.

⇒ Có phản ứng:

C6H5ONa (dd trong suốt) + H2O + CO2 → C6H5OH (vẩn đục) + NaHCO3

C6H5OH + Na2CO3 → C6H5ONa + NaHCO3

b. Tính chất của nhân thơm (Phản ứng thế vào vòng benzen):

Thay thế brom: Khi phenol phản ứng với dung dịch brom, sản phẩm thu được là 2,4,6-tribromophenol, tồn tại dưới dạng kết tủa trắng.

Thay thế nitro: Bằng cách cho phenol tác dụng với HNO3 đặc và H2SO4 đặc nóng làm chất xúc tác, ta thu được 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

c. Phản ứng tạo nhựa phenolfomandehit:

Cho phenol tác dụng với dung dịch HCHO trong môi trường axit tạo ra sản phẩm là nhựa phenolfomandehit

nC6H5OH +  nHCHO → nH2O + (HOC6H2CH2)n

Tính chất hóa học của HNO3:

a. Axit nitric là một trong những axit mạnh nhất:

Axit nitric là một trong những loại axit mạnh nhất. Nó được biết đến là một axit khan, có khả năng nitrat hóa nhiều hợp chất vô cơ với hằng số cân bằng axit (pKa) = -2.

Trong dung dịch loãng, axit nitric hoàn toàn phân li thành ion H và NO3. Khi dung dịch axit nitric tác động lên quỳ tím, quỳ tím sẽ chuyển sang màu đỏ.

HNO3 phản ứng với oxit bazơ, bazơ và muối của axit yếu hơn tạo thành muối nitrat.

Ví dụ:

CuO + 2HNO3 → Cu(NO3)2 + H2O

CaCO3 + 2HNO3  → Ca(NO3)2 + H2O + CO2

Ba(OH)2 + 2HNO3  → Ba(NO3)2 + 2H2O

Axit nitric tác dụng với oxit bazơ, bazơ, muối mà kim loại trong hợp chất này chưa lên hóa trị cao nhất:

Ví dụ:

FeO + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + 2H2O

FeCO3 + 4HNO3 → Fe(NO3)3 + NO2 + 2H2O + CO2

b. Axit nitric có tính oxi hóa:

Axit nitric là một trong những axit có khả năng oxi hóa rất mạnh. Các thành phần nitơ khác nhau có thể được tạo ra khi axit nitric bị khử, phụ thuộc vào tính chất axit mạnh hay yếu của chất khử. Hãy cùng tìm hiểu các phản ứng oxi hóa axit nitric qua ba quá trình:

Một là tác dụng với kim loại.

Thứ hai, tác dụng với phi kim

Thứ ba, tác dụng của hợp chất

- Axit nitric có thể oxi hóa hầu hết các kim loại, tạo ra muối nitrat, bao gồm cả kim loại có tính khử yếu như đồng và bạc, ngoại trừ bạch kim và vàng. Trong quá trình này, kim loại bị oxi hóa ở mức cao nhất. Sản phẩm của phản ứng này là NO2(4) khi sử dụng HNO3 đặc và NO(2) khi sử dụng HNO3 loãng. Nhôm, sắt và crom được bảo vệ bằng cách tạo một lớp oxit bền trên bề mặt khi tiếp xúc với axit nitric đặc, để ngăn chúng bị oxi hóa. Đó cũng là lý do tại sao người ta sử dụng bình nhôm hoặc bình sắt để chứa HNO3 đặc.

Phương trình phản ứng:

Kim loại + HNO3 đặc → muối nitrat + NO + H2O (nhiệt độ)

Kim loại + HNO3 loãng → muối nitrat + NO + H2O

Kim loại + HNO3 loãng lạnh → muối nitrat + H2

Mg(rắn) + 2HNO3 loãng lạnh → Mg(NO3)2 + H2 (khí)

Ví dụ:

Cu + 4HNO3 đặc  → Cu(NO3)2 + 2NO2(↑) + 2H2O

3Cu + 8HNO3 loãng  → 3Cu(NO3)2 + 2NO (↑) + 4H2O

‐ Ứng dụng với phi kim:

Khi đun nóng, axit nitric đậm đặc có thể oxy hóa các nguyên tố phi kim như S, C, P... trừ halogen và silic. Kết quả thu được là nitơ đioxit. Trong trường hợp sử dụng axit nitric loãng và nước, sẽ tạo thành oxit nitơ.

Ví dụ:

S + 6HNO3 đặc → H2SO4 + 6NO2(↑) + 2H2O (nhiệt độ)

C + 4HNO3 đặc → 4NO2 + 2H2O + CO2

P + 5HNO3 đặc → 5NO2 + H2O + H3PO4

3C + 4HNO3 loãng → 3CO2 + 4NO + 2H2O

‐ Tác dụng với hợp chất:

Là một trong những axit cực mạnh, Axit nitric đặc (HNO3) là một trong những axit có tính oxi hóa mạnh – phá hủy nhiều loại hợp chất vô cơ và hữu cơ khác nhau. Vải, giấy, mùn cưa,…đều bị phá hủy hoặc bốc cháy khi tiếp xúc với HNO3 đặc. Đây là lý do tại sao rất nguy hiểm khi để axit nitric (HNO3) tiếp xúc với cơ thể con người.

3. Bài tập vận dụng liên quan:

Câu 1: Nhận định nào sau đây về phenol (C6H5OH) không chính xác?

A. Không bị oxi hóa khi để lâu trong không khí.

B. Phản ứng với nước Br2 tạo kết tủa

C. Dung dịch không làm đổi màu quỳ tím.

D. Tan được vào dung dịch KOH.

Câu 2: Một chất tác dụng được với dung dịch natri phenolat tạo thành phenol. Chất đó là

A. Na2CO3.

B. C2H5OH.

C. NaCl.

D. CO2.

Câu 3: Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với dung dịch Br2 vì

A. Trong phân tử có chứa nhóm OH hút điện tử.

B. Có vòng benzen hút điện tử.

C. Có nguyên tử H linh động trong nhóm OH.

D. Có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.

Câu 4: Phản ứng giữa CO2 với dung dịch C6H5ONa xảy ra theo phương trình hóa học sau:

CO2 + H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3.

Phản ứng xảy ra được là do phenol có:

A. Tính oxi hóa mạnh hơn axit cacbonic.

B. Tính oxi hóa yếu hơn axit cacbonic.

C. Tính axit mạnh hơn axit cacbonic.

D. Tính axit yếu hơn axit cacbonic.

4. Hướng dẫn lời giải:

Câu 1:

Đáp án: A. Không bị oxi hóa khi để lâu trong không khí.

Phenol là một chất có mùi thơm tồn tại dưới dạng tinh thể và khó tan trong nước. Tuy nhiên, khi để lâu trong không khí ẩm, nó sẽ bị tan chảy do hút nước. Bên cạnh đó, phenol cũng dễ bị oxi hóa bởi oxi trong không khí, khiến nó có màu hồng.

(Hoặc dùng phương pháp loại trừ B,C,D hiển nhiên đúng).

Câu 2:

Đáp án: D. CO2

Tính axit của C6H5OH < H2CO3 nên muối C6H5ONa bị axit cacbonic đẩy ra khỏi muối.

CO2+ H2O + C6H5ONa → C6H5OH + NaHCO3

Câu 3: D. Có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.

Phenol có khả năng dễ tham gia phản ứng thế với Br2 vì có nhóm OH đẩy điện tử vào vòng benzen làm H trong vòng dễ bị thế.

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH + 3HBr

Câu 4:

Đáp án: D. Tính axit yếu hơn axit cacbonic

Dựa theo tính chất: axit có tính mạnh hơn sẽ thúc đẩy axit yếu hơn ra khỏi muối, điều này dẫn đến việc tạo ra muối mới và axit mới có tính yếu hơn so với axit ban đầu.

Vì vậy, axit cacbonic có tính axit mạnh hơn hơn phenol.

5. Tìm hiểu thêm về phenol:

5.1. Phenol là gì? 

Phenol là một hợp chất hữu cơ thơm có công thức phân tử C6H5OH. Mỗi phân tử của phenol chứa một nhóm phenyl (-C6H5) được liên kết với một nhóm hydroxyl (-OH). Đây là một chất hóa học độc, có mùi chua nên không thích hợp để sử dụng trong thực phẩm. Sự sử dụng của phenol cần được tiến hành một cách cẩn thận, vì nó có thể gây bỏng nặng.

5.2. Nguồn gốc:

‐ Vào năm 1834, người ta đã khám phá ra phenol khi chiết xuất từ nhựa than đá.

- Sau đó, Joseph Lister đã sử dụng phenol như một chất khử trùng.

- Từ năm 1939 đến những ngày cuối cùng của Thế chiến II, Đức quốc xã đã dùng phenol như một cách để tiêu diệt con người.

Ngày nay, phenol đã được ứng dụng vào nhiều lĩnh vực khác nhau.

5.3. Tính chất vật lí:

- Với tính chất là chất rắn, có cấu trúc tinh thể, không có màu sắc, cùng với một mùi đặc trưng và cũng rất dễ bay hơi.

‐ Phènol khi lưu trữ lâu trong không khí sẽ chuyển sang màu hồng do bị oxi hóa một phần và chảy do hấp thụ hơi nước.

‐ Phènol tan ít trong nước lạnh, tan trong nước nóng và một số hợp chất hữu cơ. Chúng có khả năng tan vô hạn ở nhiệt độ trên 66⁰C.

5.4. Điều chế phenol:

Phenol ban đầu được tạo ra từ ​​nhựa than đá, nhưng hiện nay do nhu cầu tăng cao, phenol được sản xuất với số lượng lớn (khoảng 7 tỷ kg/năm) từ dầu mỏ làm nguồn nguyên liệu chính. Nguồn chính của phenol được chiết xuất từ quá trình chưng cất than. Ngoài ra, benzen có thể được sử dụng để điều chế phenol.

C6H6 + Br2 → C6H5Br +  HBr (xúc tác bột Fe)

C6H5Br + 2NaOH(đặc) → C6H5ONa + NaBr + H2O (nhiệt độ và áp suất cao)

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

5.5. Ứng dụng của phenol:

- Trong ngành công nghiệp nhựa, phenol formaldehyde đóng vai trò là một nguyên liệu quan trọng trong quá trình sản xuất.

- Trong lĩnh vực hóa chất của ngành công nghiệp tơ tằm, phenol được sử dụng để tổng hợp thành chất poliamit.

- Trong lĩnh vực nông dược: là nguyên liệu dùng để sản xuất thuốc diệt cỏ hoặc chất kích thích tăng trưởng cho cây trồng có tên gọi là 2,4-D.

- Được ứng dụng trong việc sản xuất một số loại thuốc nhuộm và chất nổ như axit picric.

‐ Ngoài ra, do khả năng tiêu diệt vi khuẩn, phenol còn được sử dụng trực tiếp như một chất khử trùng, khử trùng hoặc diệt nấm.