C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr là phản ứng brom hóa toluen, trong đó brom thay thế nhóm mety trong toluen bằng nhóm brom Kết quả là bromua metyl benzene (C6H5CH2Br) và axit hydrobromic (HBr) Phản ứng này quan trọng trong tổng hợp các hợp chất hữu cơ chứa halogen

1. Phản ứng khi cho Toluen tác dụng với Br2 (ánh sáng) theo tỉ lệ mol 1:1

Toluene + Br2 Benzyl bromide + HBr

Khi toluen tác dụng với Br2 dưới ánh sáng, có thể xảy ra nhiều phản ứng khác nhau. Ví dụ, phản ứng thế trên nhóm hợp tử tạo ra benzylromua như đã được đề cập trong bài viết. Tuy nhiên, cũng có thể xảy ra phản ứng thế trên vòng tạo ra các sản phẩm khác. Ngoài ra, kết quả của phản ứng cũng phụ thuộc vào các yếu tố như nhiệt độ, áp suất, độ tinh khiết của các chất tham gia.

Sau khi xảy ra phản ứng, ta có thể tách được sản phẩm và tinh chế thông qua nhiều phương pháp khác nhau. Ví dụ, sản phẩm có thể được chiết xuất bằng dung môi hoặc tách riêng từ các chất còn lại bằng cách sử dụng tính chất khác nhau của các chất trong hỗn hợp.

Do đó, phản ứng giữa toluen và Br2 là một phản ứng phức tạp với nhiều yếu tố và có thể dẫn đến nhiều sản phẩm khác nhau.

2. Toluen tác dụng với Br2 điều kiện có bột sắt:

C6H5CH3 + Br2 → C6H5CH2Br + HBr

Quá trình tạo ra hỗn hợp sản phẩm từ phản ứng giữa toluen và brom trong điều kiện có bột sắt sẽ tạo ra các hợp chất thế brom. Trong hỗn hợp này, các chất chủ yếu tập trung ở vị trí para và ortho. Điều này có nghĩa là các nguyên tử cacbon trong phân tử sẽ liên kết với các nhóm brom tại vị trí para hoặc ortho. Để tách hỗn hợp này và phân tích các sản phẩm, ta có thể sử dụng các phương pháp hóa học như sắc ký hoặc phổ hấp thụ. Nhờ vào quá trình này, ta có thể sản xuất các hợp chất hữu cơ phức tạp hơn để nghiên cứu và ứng dụng.

3. Tính chất hóa học của Toluen:

Toluen, một hợp chất quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất, được sử dụng rộng rãi để sản xuất các loại sản phẩm như thuốc nhuộm, nhựa, thuốc trừ sâu và nhiên liệu động cơ. Việc nắm vững đặc tính và phản ứng của toluen trở thành một yêu cầu cấp thiết.

3.1. Một trong những phản ứng quan trọng của toluen là phản ứng với chất brom khan:

Trong quá trình phản ứng này, brom toluen và axit HBr được tạo ra theo phương trình hóa học sau:

Br2 + C6H5CH3 → C6H5CH2Br + HBr

3.2. Toluen cũng có thể phản ứng với khí clo trong điều kiện có sự xúc tác của ánh sáng, để tạo ra diclometan và axit HCl theo phương trình:

Cl2 + C6H5CH3 → HCl + C6H5CH2Cl

3.3. Toluen cũng có khả năng tham gia phản ứng nitro hóa để tạo ra nitrotoluen và nước:

C6H5CH3 + HNO3 → C6H4NO2CH3 + H2O

3.4. Toluen còn có thể phản ứng cộng với H2 để tạo ra metylxiclohexan:

2C6H5CH3 + 7H2 → 2C6H12CH3

Tuy nhiên, phản ứng oxy hóa với nhóm metyl là một trong những phản ứng quan trọng nhất của toluen. Khi toluen phản ứng oxy hóa với nhóm metyl, sẽ tạo ra nhiều sản phẩm khác nhau với tính chất khác nhau. Điều này có thể gây ra tác động đáng kể đến chất lượng sản phẩm cuối cùng.

Tóm lại, toluen đóng vai trò quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất và có thể tham gia vào nhiều phản ứng khác nhau để tạo ra các sản phẩm mới. Hiểu rõ về tính chất và phản ứng của toluen là rất cần thiết để đảm bảo chất lượng sản phẩm cuối cùng.

4. Câu hỏi bài tập liên quan:

Câu 1. Sau khi đốt cháy hoàn toàn 7,8 gam benzen và hấp thụ sản phẩm cháy vào bình chứa dung dịch nước vôi dư, khối lượng dung dịch tăng hay giảm bao nhiêu gam? A. tăng 56,4 gam.

B. giảm 28,2 gam.

C. giảm 56,4 gam.

D. tăng 28,2 gam.

Đáp án B

Trong phản ứng hóa học, nC6H6 tương đương với 0,1 mol.

Phương trình hóa học của phản ứng:

C6H6+ 15/2O2 6CO2 + 3H2O

Sau phản ứng, số mol C6H6 đã giảm xuống còn 0,3 mol.

0,6 mol CO2 được sinh ra trong quá trình phản ứng, và kết hợp với Ca(OH)2 để tạo thành CaCO3 và H2O:

CO2 + Ca(OH)2 → CaCO3↓ + H2O

Sau khi phản ứng, ta thu được 60g CaCO3 tương ứng với 0,6 mol.

Trong quá trình phản ứng, cũng tạo ra 0,6 mol CO2 và 0,3 mol H2O. Cân nặng của chúng là:

mCO2 = 0,6.44 = 26,4 (g)

mH2O = 0,3.18 = 5,4 (g)

Vậy khối lượng của CO2 và H2O kết hợp là 31,8g.

Do đó, khối lượng dung dịch giảm là 60g – 31,8g = 28,2g.

Câu 2. Dãy đồng đẳng benzen có công thức chung là

A.CnH2n+2

B. CnH2n-2

C. CnH2n-4

D. CnH2n-6

Đáp án D

Câu 3. Công thức phân tử của Strien là

A.C6H6

B. C7H8

C. C8H8

D. C8H10

Đáp án C

Câu 4. Công thức phân tử của toluen là

A.C6H6

B. C7H8

C. C8H8

D. C8H10

Đáp án B

Câu 5. Nhận xét nào sau đây đúng?

A. Benzen và đồng đẳng của benzen chỉ có khả năng tham gia phản ứng cộng.

C. Benzen và các đồng phân của nó không chỉ có khả năng tham gia phản ứng thế mà còn có khả năng tham gia phản ứng cộng.

D. Benzen và đồng đẳng của benzen không có khả năng tham gia phản ứng cộng và phản ứng thế.

Đáp án B

Câu 6. Benzen tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A.C6H6Br2

B. C6H6Br6

C. C6H5Br

D. C6H6Br44

Đáp án C

Câu 7. Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là

A. o-bromtoluen

B. m-bromtoluen.

C. phenylbromua

D. benzylbromua

Đáp án D

Khi sử dụng xúc tác bột sắt Fe, brom (Br) sẽ thay thế hydro (H) trong vòng phản ứng. Điều này có thể giải thích bằng việc ánh sáng được hấp thụ, làm tăng năng lượng phân tử Br2, dẫn đến phân hủy và giải phóng radicô gốc Br. Những radicô gốc này gia nhập vào phản ứng vòng và tham gia vào phản ứng thế với H, tạo ra sản phẩm phản ứng. Cũng có thể trong quá trình chiếu sáng, Br thay thế H trong nhánh phản ứng, nhưng cơ chế chính xác của quá trình này vẫn chưa được hiểu rõ. Điều này tạo nên một điểm hấp dẫn trong nghiên cứu hóa học, bởi vẫn còn nhiều câu hỏi chưa được giải đáp trong lĩnh vực này.

Câu 8. Trong điều chế 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%), ta sử dụng toluen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc và xúc tác H2SO4 đặc.

A. 45,40 kg

B. 70,94 kg

C. 18,40 kg

D. 56,75 kg

Đáp án A

C6H5CH3 + 3HONO2 → C6H5(NO2)3CH3 + 3H2O

92 gam                       227 gam (H= 100%)

23 kg                         m kg (H = 80%)

m = 23.227/92 .80% = 45,4 kg

Câu 9. Khi cho một ít benzen vào ống nghiệm đựng nước brom, lắc nhẹ. Hiện tượng quan sát được là:

A. nước brom mất màu, thu được chất lỏng đồng nhất

B. chất lỏng trong ống nghiệm chia thành 2 lớp: lớp có màu đỏ và lớp không màu

C. chất lỏng trong ống nghiệm không thay đổi

D. nước brom mất màu, có chất lỏng không tan chìm xuống đáy ống nghiệm

Đáp án B

Benzen là một hợp chất hữu cơ không có màu sắc, mang một mùi đặc trưng và được sử dụng trong quá trình sản xuất các hợp chất hữu cơ như dầu mỡ, dược phẩm, thuốc nhuộm và chất tẩy rửa. Khi đưa benzen vào ống nghiệm chứa nước brom, chúng ta sẽ thấy hai chất này tách lớp. Hiện tượng này là do benzen không phản ứng với nước brom, dẫn đến việc chất lỏng trong ống nghiệm chia thành hai lớp khác nhau. Phần chất lỏng trên là dung dịch của brom trong benzen, có màu vàng do benzen tan trong brom. Phần chất lỏng dưới là nước trong suốt, có thể quan sát được một cách dễ dàng.

Điều này giúp chúng ta hiểu được tính chất vật lý và hóa học của benzen. Benzen là một hợp chất không phân cực, do đó có thể hoà tan trong các dung môi hữu cơ và không hoà tan trong nước. Trái lại, nước brom là một chất phân cực, có khả năng tương tác với nước. Khi đưa benzen vào nước brom, hai chất sẽ không tương tác và tách lớp như đã trình bày.

Phương pháp này đã được sử dụng để phân biệt benzen với các hợp chất hữu cơ khác và cũng đã được ứng dụng trong các thí nghiệm hóa học để xác định tính chất vật lý và hóa học của các hợp chất khác nhau. Ngoài ra, việc nắm bắt rõ hơn về tính chất và phản ứng của benzen cũng giúp chúng ta áp dụng nó trong các ứng dụng khác nhau trong lĩnh vực công nghiệp và y học.

Câu 10. Cho benzen tác dụng với hidro dư, có xúc tác thu được xiclohexan (C6H12). Điều đó chứng tỏ:

A. phân tử benzen có mạch vòng, có 3 liên kết đôi C=C

B. Benzen là hidrocacbon mạch hở có 3 liên kết đôi C=C

C. Phân tử benzen có cấu tạo vòng phẳng

D. phân tử benzen có cấu tạo mạch hở, không phân nhánh.

Đáp án A

Đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím, sẽ xảy ra hiện tượng tạo ra một phản ứng oxi hóa màu xanh tím.

A. Dung dịch KMnO4 bị mất màu.

B. Có kết tủa trắng.

C. Có sủi bọt khí.

D. Không có hiện tượng gì.

Đáp án A

Hiện tượng xảy ra khi đun nóng toluen với dung dịch thuốc tím là dung dịch KMnO4 bị mất màu.

C6H5CH3 + 2KMnO4 → H2O + KOH + 2MnO2+ C6H5COOK

Câu 12. Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước brom là

A. C2H2, C6H6, CH4.

B. C2H2, CH4, C2H4.

C. C2H2, C2H4.

D. C2H2, H2, CH4.

Đáp án C

Dựa vào tính chất hóa học của các hợp chất đã học.

Dãy các chất đều làm mất màu dung dịch nước brom là C2H2, C2H4.

Hương trình hóa học

C2H2 + 2Br2 → C2H2Br4

C2H4 + Br2→ C2H4Br2

Câu 13. Dãy chất nào sau đây gồm các chất làm mất màu dung dịch nước brom?

A. Axeton, axit fomic, fomanđehit.

B. Propanal, axit fomic, etyl axetat

C. Etanal, propanon, etyl fomat.

D. Etanal, axit fomic, etyl fomat.

Đáp án D

Etanol (CH3CHO); axit fomic (HCOOH); etylfomat (HCOOC2H5) đều có tính khử (của -CHO) nên đều có phản ứng với Br2